| Challenger Orlando | 11/17 17:00 | 25 | [388] Sadio Doumbia v Prajnesh Gunneswaran [137] | 3-6,5-7 | |
| Challenger Orlando | 11/17 16:55 | 25 | Sam Riffice v Prajnesh Gunneswaran | Cancelled | |
| Challenger Cary | 11/15 17:00 | 29 | [146] Prajnesh Gunneswaran v Denis Kudla [124] | 6-3,3-6,0-6 | |
| Challenger Cary | 11/14 21:10 | 28 | Mikael Torpegaard v Prajnesh Gunneswaran | Walkover | |
| Challenger Cary | 11/13 18:20 | 27 | [146] Prajnesh Gunneswaran v Thomaz Bellucci [297] | 3-6,7-5,7-6 | |
| Challenger Cary | 11/12 17:35 | 26 | [146] Prajnesh Gunneswaran v Jack Sock [253] | 6-7,6-2,7-6 | |
| Challenger Cary | 11/10 15:30 | 25 | [146] Prajnesh Gunneswaran v Peter Polansky [213] | 6-2,6-2 | |
| Challenger Amburgo | 10/27 13:05 | 25 | [145] Prajnesh Gunneswaran v Tobias Kamke [235] | 6-3,4-6,1-6 | |
| Challenger Ismaning | 10/24 13:50 | 28 | [152] Prajnesh Gunneswaran v Botic Van De Zandschulp [174] | 6-7,1-6 | |
| Challenger Ismaning | 10/23 14:25 | 27 | [152] Prajnesh Gunneswaran v Daniel Masur [256] | 7-5,6-7,6-3 | |
| Challenger Ismaning | 10/21 18:50 | 26 | [152] Prajnesh Gunneswaran v Lukas Lacko [188] | 6-4,5-7,6-4 | |
| Challenger Ismaning | 10/19 12:30 | 25 | [149] Prajnesh Gunneswaran v Tomas Martin Etcheverry [247] | 6-4,3-6,7-6 | |
| Challenger Parma | 10/05 10:40 | 25 | [142] Prajnesh Gunneswaran v Paolo Lorenzi [130] | 6-7,2-6 | |
| Challenger Biella | 09/28 10:00 | 25 | [159] Maxime Cressy v Prajnesh Gunneswaran [142] | 7-6,6-4 | |
| Open di Francia | 09/23 12:55 | 15 | [192] Aleksandar Vukic v Prajnesh Gunneswaran [141] | 6-4,7-6 | |
| Open di Francia | 09/21 10:10 | 14 | [206] Cem Ilkel v Prajnesh Gunneswaran [141] | 3-6,1-6 | |
| ATP Kitzbuhel | 09/08 10:00 | 19 | [303] Marc-Andrea Huesler v Prajnesh Gunneswaran [136] | 6-3,6-3 | |
| ATP Kitzbuhel | 09/07 12:50 | 45 | Sandro Kopp v Prajnesh Gunneswaran | 4-6,6-1,4-6 | |
| Coppa Davis | 03/07 16:35 | 45 | [37] Marin Cilic v Prajnesh Gunneswaran [132] | Cancelled | |
| Coppa Davis | 03/06 14:00 | 45 | [277] Borna Gojo v Prajnesh Gunneswaran [132] | 3-6,6-4,6-2 | |
| ATP Dubai | 02/25 10:00 | 25 | [134] Prajnesh Gunneswaran v Dennis Novak [96] | 4-6,3-6 | |
| Challenger Bangalore | 02/13 10:55 | 26 | [124] Prajnesh Gunneswaran v Benjamin Bonzi [368] | 6-7,0-6 | |
| Challenger Bangalore | 02/12 05:30 | 25 | Prajnesh Gunneswaran v Sebastian Fanselow | 6-2,4-6,6-4 | |
| ATP Pune | 02/06 13:10 | 26 | [88] Soonwoo Kwon v Prajnesh Gunneswaran [122] | 6-3,7-6 | |
| ATP Pune | 02/04 13:10 | 25 | [122] Prajnesh Gunneswaran v Yannick Maden [131] | 7-6,7-6 | |
| Australian Open | 01/20 23:30 | 23 | [146] Tatsuma Ito v Prajnesh Gunneswaran [123] | 6-4,6-2,7-5 | |
| Australian Open | 01/17 05:05 | 46 | [254] Ernests Gulbis v Prajnesh Gunneswaran [122] | 7-6,6-2 | |
| Australian Open | 01/16 06:35 | 45 | [167] Yannick Hanfmann v Prajnesh Gunneswaran [122] | 6-1,2-6,1-6 | |
| Australian Open | 01/14 09:00 | 44 | [279] Harry Bourchier v Prajnesh Gunneswaran [122] | 2-6,4-6 | |
| Challenger Canberra | 01/07 06:45 | 25 | [122] Prajnesh Gunneswaran v Taro Daniel [106] | 4-6,6-7 |
Prajnesh Gunneswaran (Chennai, 12 novembre 1989) è un tennista indiano. Ha vinto in singolare due titoli Challenger e otto titoli ITF e in doppio un titolo ITF. Il suo miglior ranking ATP in singolare è il 75º raggiunto nell'aprile 2019. Vanta inoltre la medaglia di bronzo nel singolare maschile ai Giochi asiatici del 2018. Ha fatto il suo esordio nella squadra indiana di Coppa Davis nell'aprile 2017.