| Challenger Aptos | 08/06 21:25 | 25 | Brandon Holt v Prajnesh Gunneswaran | 6-4,4-6,2-6 | |
| ATP Los Cabos | 08/01 00:00 | 25 | [74] Cameron Norrie v Prajnesh Gunneswaran [177] | 6-2,6-2 | |
| ATP Los Cabos - Qual. | 07/29 23:10 | 164 | [186] Prajnesh Gunneswaran v Evan Song [389] | 6-3,6-1 | |
| ATP Los Cabos - Qual. | 07/29 00:10 | 64 | [186] Prajnesh Gunneswaran v Miguel A.R. Varela [61] | 6-4,6-0 | |
| ATP Atlanta | 07/23 19:40 | 25 | [71] Lukas Lacko v Prajnesh Gunneswaran [186] | 6-2,6-2 | |
| ATP Atlanta - Qual. | 07/22 15:00 | 164 | [214] Tommy Paul v Prajnesh Gunneswaran [184] | 3-6,3-6 | |
| ATP Atlanta - Qual. | 07/21 14:00 | 64 | [184] Prajnesh Gunneswaran v Mohamed Safwat [168] | 0-6,6-3,6-1 | |
| ATP Newport - Qual. | 07/15 20:55 | 64 | [163] Prajnesh Gunneswaran v Alessandro Bega [310] | 4-6,7-5,4-6 | |
| Wimbledon - Qual. | 06/25 13:05 | 44 | [219] Tobias Kamke v Prajnesh Gunneswaran [152] | 6-1,6-4 | |
| Challenger Ilkley - Qual. | 06/18 09:00 | 46 | Prajnesh Gunneswaran v Hiroki Moriya | Walkover | |
| Challenger Ilkley - Qual. | 06/17 10:00 | 45 | [169] Prajnesh Gunneswaran v Dennis Novikov [194] | 6-4,6-2 | |
| ATP Stoccarda | 06/14 09:00 | 26 | [75] Guido Pella v Prajnesh Gunneswaran [169] | 7-6,6-3 | |
| ATP Stoccarda | 06/13 09:00 | 25 | [169] Prajnesh Gunneswaran v Denis Shapovalov [23] | 7-6,2-6,6-3 | |
| ATP Stoccarda - Qual. | 06/10 10:15 | 164 | [207] Christian Harrison v Prajnesh Gunneswaran [183] | 3-6,6-4,3-6 | |
| ATP Stoccarda - Qual. | 06/09 12:20 | 64 | [196] Evan King v Prajnesh Gunneswaran [183] | 1-6,4-6 | |
| Challenger Vicenza | 05/28 14:10 | 25 | [183] Prajnesh Gunneswaran v Salvatore Caruso [228] | 1-6,4-6 | |
| Open di Francia - Qual. | 05/25 08:00 | 46 | [122] Elias Ymer v Prajnesh Gunneswaran [183] | 6-3,6-4 | |
| Open di Francia - Qual. | 05/23 13:55 | 45 | [183] Prajnesh Gunneswaran v Marcelo Arevalo [146] | 6-4,6-1 | |
| Open di Francia - Qual. | 05/21 14:25 | 44 | [228] Salvatore Caruso v Prajnesh Gunneswaran [183] | 4-6,4-6 | |
| Challenger Anning | 04/29 05:00 | 29 | [260] Prajnesh Gunneswaran v Mohamed Safwat [229] | 5-7,6-3,6-1 | |
| Challenger Anning | 04/28 07:05 | 28 | [231] Kamil Majchrzak v Prajnesh Gunneswaran [260] | 6-0,3-6,1-6 | |
| Challenger Anning | 04/27 04:20 | 27 | [260] Prajnesh Gunneswaran v Soon Woo Kwon [215] | 6-2,6-3 | |
| Challenger Anning | 04/25 05:20 | 26 | [271] Andrew Whittington v Prajnesh Gunneswaran [260] | 4-6,4-6 | |
| Challenger Anning | 04/24 03:00 | 25 | [374] Hugo Grenier v Prajnesh Gunneswaran [260] | 2-6,1-6 | |
| Challenger Nanchang | 04/20 03:00 | 27 | [266] Prajnesh Gunneswaran v Quentin Halys [118] | 4-6,3-6 | |
| Challenger Nanchang | 04/19 03:00 | 26 | [177] Alex Bolt v Prajnesh Gunneswaran [266] | 6-7,1-6 | |
| Challenger Nanchang | 04/18 03:00 | 25 | [244] Cem Ilkel v Prajnesh Gunneswaran [266] | 4-6,4-6 | |
| Challenger Taipei | 04/10 06:15 | 25 | [395] Saketh Myneni v Prajnesh Gunneswaran [264] | 4-6,7-6,6-4 | |
| Coppa Davis | 04/07 06:55 | 28 | [332] Yibing Wu v Prajnesh Gunneswaran [263] | 4-6,2-6 | |
| Challenger Qujing | 03/20 02:00 | 25 | [246] Prajnesh Gunneswaran v Andrea Pellegrino [354] | 5-7,2-6 |
Prajnesh Gunneswaran (Chennai, 12 novembre 1989) è un tennista indiano. Ha vinto in singolare due titoli Challenger e otto titoli ITF e in doppio un titolo ITF. Il suo miglior ranking ATP in singolare è il 75º raggiunto nell'aprile 2019. Vanta inoltre la medaglia di bronzo nel singolare maschile ai Giochi asiatici del 2018. Ha fatto il suo esordio nella squadra indiana di Coppa Davis nell'aprile 2017.