| Challenger Pune | 02/28 10:55 | 25 | [112] James Duckworth v Prajnesh Gunneswaran [313] | 6-7,6-2,6-3 | |
| Challenger Bangalore | 02/21 07:10 | 25 | [321] Prajnesh Gunneswaran v Hamad Medjedovic [255] | 3-6,4-6 | |
| Challenger Bangalore | 02/20 05:45 | 19 | [321] Prajnesh Gunneswaran v Carlos Sanchez Jover [361] | 6-4,6-3 | |
| Challenger Bangalore | 02/19 07:10 | 14 | [319] Prajnesh Gunneswaran v Benjamin Lock [396] | 7-5,6-4 | |
| Challenger Chennai | 02/14 06:35 | 25 | [313] Jay Clarke v Prajnesh Gunneswaran [319] | 4-6,6-3,7-6 | |
| Coppa Davis | 02/04 09:00 | 5 | Elmer Moller v Prajnesh Gunneswaran | 4-6,6-7 | |
| ITF M25 Al Zahra | 01/29 14:00 | 29 | [491] Khumoyun Sultanov v Prajnesh Gunneswaran [339] | 2-6,6-7 | |
| ITF M25 Al Zahra | 01/28 11:00 | 28 | [339] Prajnesh Gunneswaran v Benjamin Hassan [298] | 6-4,2-6,6-0 | |
| ITF M25 Al Zahra | 01/27 08:00 | 27 | [415] Jakub Mensik v Prajnesh Gunneswaran [339] | 2-6,1-6 | |
| ITF M25 Al Zahra | 01/26 07:00 | 26 | Dax Donders v Prajnesh Gunneswaran | 3-6,2-6 | |
| ITF M25 Al Zahra | 01/25 13:20 | 25 | Guy Den Heijer v Prajnesh Gunneswaran | 1-6,6-7 | |
| ITF M25 Doha | 01/18 13:45 | 26 | Aleksandre Bakshi v Prajnesh Gunneswaran | 7-6,6-2 | |
| ITF M25 Doha | 01/17 16:15 | 25 | Tibo Colson v Prajnesh Gunneswaran | 4-6,0-6 | |
| Challenger Nonthaburi | 01/11 03:00 | 26 | [343] Prajnesh Gunneswaran v Arthur Cazaux [382] | 7-6,6-7,3-6 | |
| Challenger Nonthaburi | 01/09 08:25 | 25 | [237] Zdenek Kolar v Prajnesh Gunneswaran [343] | 3-6,3-6 | |
| ATP Pune | 12/31 05:30 | 14 | [159] Maximilian Marterer v Prajnesh Gunneswaran [348] | 7-6,3-6,7-5 | |
| Challenger Yokkaichi | 11/22 05:15 | 25 | [165] Kaichi Uchida v Prajnesh Gunneswaran [347] | 6-3,1-6,6-3 | |
| Challenger Champaign | 11/18 17:00 | 27 | [381] Prajnesh Gunneswaran v Ben Shelton [108] | 3-6,5-7 | |
| Challenger Champaign | 11/16 17:25 | 26 | [381] Prajnesh Gunneswaran v Sebastian Fanselow [334] | 3-6,6-2,7-5 | |
| Challenger Champaign | 11/14 22:55 | 25 | [158] Stefan Kozlov v Prajnesh Gunneswaran [381] | 6-3,3-6,4-6 | |
| Challenger Knoxville | 11/09 22:20 | 26 | [382] Prajnesh Gunneswaran v Stefan Kozlov [159] | 4-6,3-6 | |
| Challenger Knoxville | 11/08 19:50 | 25 | Prajnesh Gunneswaran v Blaise Bicknell | 6-1,6-2 | |
| Challenger Sydney | 11/01 04:05 | 25 | [345] Prajnesh Gunneswaran v Max Purcell [241] | 6-4,6-7,6-7 | |
| Challenger Playford | 10/25 06:05 | 25 | [349] Prajnesh Gunneswaran v James Duckworth [114] | 5-7,1-6 | |
| ITF M25 Sheffield | 10/07 09:00 | 28 | [444] Giles Hussey v Prajnesh Gunneswaran [350] | 6-4,7-5 | |
| ITF M25 Sheffield | 10/06 10:40 | 27 | [350] Prajnesh Gunneswaran v Mathys Erhard [399] | 6-2,6-1 | |
| ITF M25 Sheffield | 10/05 09:00 | 26 | Prajnesh Gunneswaran v Anton Matusevich | 6-3,4-6,6-2 | |
| ITF M25 Sheffield | 10/04 09:00 | 25 | [350] Prajnesh Gunneswaran v Daniel Little [419] | 6-3,6-4 | |
| Coppa Davis | 09/17 15:40 | 5 | Viktor Durasovic v Prajnesh Gunneswaran | Cancelled | |
| Coppa Davis | 09/16 16:00 | 1 | [2] Casper Ruud v Prajnesh Gunneswaran [335] | 6-1,6-4 |
Prajnesh Gunneswaran (Chennai, 12 novembre 1989) è un tennista indiano. Ha vinto in singolare due titoli Challenger e otto titoli ITF e in doppio un titolo ITF. Il suo miglior ranking ATP in singolare è il 75º raggiunto nell'aprile 2019. Vanta inoltre la medaglia di bronzo nel singolare maschile ai Giochi asiatici del 2018. Ha fatto il suo esordio nella squadra indiana di Coppa Davis nell'aprile 2017.