| Challenger Bangalore | 02/14 11:20 | 25 | [135] Aleksandar Vukic v Prajnesh Gunneswaran [235] | 6-4,6-2 | |
| Challenger Bangalore | 02/10 07:55 | 26 | [123] Jiri Vesely v Prajnesh Gunneswaran [235] | 3-6,6-2,6-1 | |
| Challenger Bangalore | 02/08 08:20 | 25 | [229] Mathias Bourgue v Prajnesh Gunneswaran [235] | 6-7,2-6 | |
| ATP Pune | 01/31 14:30 | 25 | [228] Prajnesh Gunneswaran v Daniel Altmaier [85] | 6-7,2-6 | |
| Challenger Forlì | 01/19 09:00 | 25 | [220] Prajnesh Gunneswaran v Quentin Halys [148] | 3-6,1-6 | |
| Australian Open | 01/12 06:10 | 15 | [221] Prajnesh Gunneswaran v Maximilian Marterer [228] | 2-6,6-7 | |
| Australian Open | 01/10 05:45 | 14 | [120] Daniel Elahi Galan v Prajnesh Gunneswaran [219] | 4-6,4-6 | |
| Challenger Manama | 11/23 08:00 | 25 | Prajnesh Gunneswaran v Yanki Erel | 3-6,3-6 | |
| Challenger Champaign | 11/15 21:05 | 25 | [197] Prajnesh Gunneswaran v Vasil Kirkov [491] | 5-7,1-6 | |
| Challenger Knoxville | 11/10 23:45 | 26 | [149] Jack Sock v Prajnesh Gunneswaran [180] | 6-3,7-6 | |
| Challenger Knoxville | 11/08 20:00 | 25 | [180] Prajnesh Gunneswaran v Mikael Torpegaard [211] | 6-2,7-6 | |
| Challenger Charlottesville | 11/05 16:00 | 27 | [243] Brayden Schnur v Prajnesh Gunneswaran [184] | 7-5,6-3 | |
| Challenger Charlottesville | 11/03 21:00 | 26 | Inaki M-De La Torre v Prajnesh Gunneswaran | 1-6,5-7 | |
| Challenger Charlottesville | 11/01 20:50 | 25 | [184] Prajnesh Gunneswaran v Taro Daniel [125] | 6-7,7-6,6-2 | |
| Challenger Columbus | 09/23 15:00 | 26 | [167] Prajnesh Gunneswaran v Mikael Torpegaard [226] | 1-6,4-6 | |
| Challenger Columbus | 09/21 22:35 | 25 | [167] Prajnesh Gunneswaran v Aleksandar Kovacevic [364] | 3-6,6-3,7-5 | |
| Coppa Davis | 09/18 12:55 | 4 | Patrik N-Salminen v Prajnesh Gunneswaran | 3-6,5-7 | |
| Coppa Davis | 09/17 14:50 | 1 | [419] Otto Virtanen v Prajnesh Gunneswaran [165] | 6-3,7-6 | |
| Challenger St. Tropez | 08/30 12:25 | 25 | [156] Prajnesh Gunneswaran v Hugo Grenier [241] | 5-7,3-6 | |
| US Open | 08/26 18:20 | 15 | [216] Christopher Eubanks v Prajnesh Gunneswaran [156] | 6-3,6-4 | |
| US Open | 08/25 15:00 | 14 | [232] Brayden Schnur v Prajnesh Gunneswaran [156] | 4-6,6-7 | |
| ATP Washington | 08/03 18:00 | 24 | [158] Prajnesh Gunneswaran v Emil Ruusuvuori [69] | 6-2,1-6,1-6 | |
| ATP Washington | 08/01 19:30 | 19 | [155] Prajnesh Gunneswaran v Go Soeda [178] | 6-3,6-1 | |
| ATP Washington | 07/31 16:00 | 14 | [155] Prajnesh Gunneswaran v Luke Saville [422] | 6-2,6-2 | |
| Challenger Lexington | 07/27 18:00 | 25 | [155] Prajnesh Gunneswaran v Peter Polansky [243] | 3-6,4-6 | |
| Challenger Cary | 07/23 19:00 | 27 | [227] Ramkumar Ramanathan v Prajnesh Gunneswaran [156] | 3-6,7-6,6-4 | |
| Challenger Cary | 07/22 18:00 | 26 | Sam Riffice v Prajnesh Gunneswaran | 2-6,4-6 | |
| Challenger Cary | 07/20 16:50 | 25 | [226] Thai-Son Kwiatkowski v Prajnesh Gunneswaran [156] | Retired | |
| Challenger Braunschweig | 07/04 14:25 | 14 | [148] Prajnesh Gunneswaran v Benjamin Hassan [441] | 5-7,4-6 | |
| Challenger Porto | 07/01 10:00 | 26 | [189] Steven Diez v Prajnesh Gunneswaran [148] | 6-3,1-6,6-4 |
Prajnesh Gunneswaran (Chennai, 12 novembre 1989) è un tennista indiano. Ha vinto in singolare due titoli Challenger e otto titoli ITF e in doppio un titolo ITF. Il suo miglior ranking ATP in singolare è il 75º raggiunto nell'aprile 2019. Vanta inoltre la medaglia di bronzo nel singolare maschile ai Giochi asiatici del 2018. Ha fatto il suo esordio nella squadra indiana di Coppa Davis nell'aprile 2017.