| Challenger Porto | 06/29 16:10 | 25 | [198] Mathias Bourgue v Prajnesh Gunneswaran [148] | 2-6,6-3,1-6 | |
| Wimbledon | 06/22 13:30 | 14 | Arthur Fery v Prajnesh Gunneswaran | 6-1,7-6 | |
| Challenger Nottingham | 06/14 14:55 | 25 | Yasutaka Uchiyama v Prajnesh Gunneswaran | Cancelled | |
| Challenger Nottingham | 06/08 10:00 | 25 | [151] Prajnesh Gunneswaran v Kamil Majchrzak [126] | Retired | |
| Open di Francia | 05/25 08:30 | 14 | [152] Oscar Otte v Prajnesh Gunneswaran [151] | 6-2,6-2 | |
| ATP Ginevra | 05/16 08:30 | 14 | [148] Prajnesh Gunneswaran v Mackenzie McDonald [120] | 3-6,6-3,3-6 | |
| Challenger Heilbronn | 05/10 15:40 | 25 | [161] Alessandro Giannessi v Prajnesh Gunneswaran [148] | 7-6,6-1 | |
| ATP Monaco | 04/24 12:15 | 14 | [149] Prajnesh Gunneswaran v Dennis Novak [110] | 4-6,6-3,5-7 | |
| Challenger Tallahassee | 04/19 17:00 | 25 | [149] Prajnesh Gunneswaran v Pedro Sakamoto [315] | 2-6,6-2,4-6 | |
| Challenger Orlando | 04/15 16:30 | 26 | [138] Prajnesh Gunneswaran v Jack Sock [257] | 3-6,4-6 | |
| Challenger Orlando | 04/13 16:20 | 25 | [138] Prajnesh Gunneswaran v Matthew Ebden [228] | 6-4,6-1 | |
| ATP Dubai | 03/13 07:00 | 14 | Yuki Bhambri v Prajnesh Gunneswaran | 6-1,6-4 | |
| Challenger Nur-Sultan | 03/06 06:35 | 28 | [166] Tomas Machac v Prajnesh Gunneswaran [134] | 6-3,1-6,6-2 | |
| Challenger Nur-Sultan | 03/05 05:00 | 27 | [102] James Duckworth v Prajnesh Gunneswaran [134] | 4-6,6-2,6-7 | |
| Challenger Nur-Sultan | 03/03 05:50 | 26 | [203] Tatsuma Ito v Prajnesh Gunneswaran [134] | Retired | |
| Challenger Nur-Sultan | 03/02 04:00 | 25 | [255] Julian Lenz v Prajnesh Gunneswaran [134] | 6-3,2-6,3-6 | |
| Challenger Nur-Sultan | 03/02 04:00 | 25 | [139] Jurij Rodionov v Prajnesh Gunneswaran [134] | Cancelled | |
| Challenger Nur-Sultan | 02/27 06:25 | 28 | [138] Prajnesh Gunneswaran v Jurij Rodionov [152] | 2-6,6-3,3-6 | |
| Challenger Nur-Sultan | 02/26 07:40 | 27 | [159] Martin Klizan v Prajnesh Gunneswaran [138] | 3-6,6-4,4-6 | |
| Challenger Nur-Sultan | 02/25 05:00 | 26 | [215] Brayden Schnur v Prajnesh Gunneswaran [138] | 6-3,3-6,0-6 | |
| Challenger Nur-Sultan | 02/24 08:30 | 25 | Dostanbek Tashbulatov v Prajnesh Gunneswaran | 2-6,3-6 | |
| Challenger Potchefstroom | 02/15 10:50 | 25 | [131] Prajnesh Gunneswaran v Akira Santillan [266] | 3-6,6-3,5-7 | |
| Challenger Potchefstroom | 02/09 10:15 | 25 | [131] Prajnesh Gunneswaran v Dimitar Kuzmanov [278] | 3-6,4-6 | |
| Challenger Istanbul | 01/19 10:00 | 25 | [178] Arthur Rinderknech v Prajnesh Gunneswaran [128] | Retired | |
| Australian Open | 01/12 13:10 | 15 | [128] Prajnesh Gunneswaran v Constant Lestienne [227] | 2-6,3-6 | |
| Australian Open | 01/11 12:20 | 60 | [128] Prajnesh Gunneswaran v Brayden Schnur [207] | 6-4,4-6,6-2 | |
| Challenger Orlando | 11/22 16:00 | 29 | [202] Brandon Nakashima v Prajnesh Gunneswaran [137] | 6-3,6-4 | |
| Challenger Orlando | 11/21 16:00 | 28 | [137] Prajnesh Gunneswaran v Christopher Eubanks [239] | 6-4,7-6 | |
| Challenger Orlando | 11/20 15:00 | 27 | [172] Dmitry Popko v Prajnesh Gunneswaran [137] | 0-6,3-6 | |
| Challenger Orlando | 11/18 16:55 | 26 | [250] Tung-Lin Wu v Prajnesh Gunneswaran [137] | Retired |
Prajnesh Gunneswaran (Chennai, 12 novembre 1989) è un tennista indiano. Ha vinto in singolare due titoli Challenger e otto titoli ITF e in doppio un titolo ITF. Il suo miglior ranking ATP in singolare è il 75º raggiunto nell'aprile 2019. Vanta inoltre la medaglia di bronzo nel singolare maschile ai Giochi asiatici del 2018. Ha fatto il suo esordio nella squadra indiana di Coppa Davis nell'aprile 2017.